根据比较可靠的史料《太阁素生记》，以及其他传记的记载，秀吉确实长得像支猴子，因此他的绰号叫猴子。这并不只是个谣传而已，现存的织田信长的信中留有证据。此外，织田信长的信中还透露，秀吉还有个外号，叫做“秃鼠”。
秀吉中年以後，毛发逐渐稀疏，晚年出征的时候，为了使自己更有威严，经常要画眉毛，装假胡须。不管是猴子还是秃鼠，总之丰臣秀吉的外貌极为不扬。秀吉在八岁时与父亲死别，没多久，一个名叫筑阿弥的茶艺师当了他的继父。在继父的眼中，秀吉不管外表或个性方面，一点都不可爱，而且家里又贫穷，因此就叫秀吉出去当帮佣。秀吉不管到哪里帮佣，都不受欢迎，每个地方都待不久。最後，在十六岁那年，秀吉拿著生父留给他的永乐钱一贯文离家出走，独自寻找帮佣的主人。
秀吉的出生地尾张(现爱知县)，介于京都与偏僻的东国之间，是块肥沃的平原，可说是仅次于京都的先进地带。这个地方商人熙来攘往，因此可以接触各地来的讯息。在这种环境下，秀吉当然也得到一些商业的资讯，而且他天生聪慧，在旅途中，他将永乐钱换成便于携带的商品“木绵缝针”，然後再将缝针卖掉，获取利润成为旅费。最后，秀吉终于如愿以偿，进入远江国(今静冈县)的松下嘉兵卫家中帮佣。秀吉的第一件工作就是帮主人拿拖鞋。由于至武士家庭工作是他的最大愿望，因此秀吉工作勤奋，没多久即受到嘉兵卫的重视，将他提拔为出纳管理员。然而好景不常，秀吉的能干与勤奋受到同事的嫉妒，一大群人经常在嘉兵卫的面前中伤秀吉，尽管嘉兵卫再三保护他，但阻止不了众人的诽谤，终于在嘉兵卫善意的说明原委之後遭到解雇。秀吉在松下嘉兵卫家里工作四年，虽然遭受解雇，但是他仍然感谢嘉兵卫对他的提拔与呵护。後来，丰臣秀吉称霸天下之後，他派人去寻找松下嘉兵卫，在远江国久能地方赐给他三万一千石的领地，并任他为大名(诸侯)。
