《董小姐》歌词背后的含义是董老师的情感经历，那时董老师爱上一个人，歌手在听了董老师的情感经历后，内心有感而发，把她的情感故事做了一个总结。用歌曲表达了无奈的感情困惑，更有一种惆怅孤独的情愫隐含在旋律中，击中许多人情感上的软肋，让人产生共鸣。
歌曲歌词：
董小姐，你从没忘记你的微笑
就算你和我一样，渴望着衰老
董小姐，你嘴角向下的时候很美
就像安和桥下，清澈的水
董小姐，我也是个复杂的动物
嘴上一句带过，心里却一直重复
董小姐，鼓楼的夜晚时间匆匆
陌生的人，请给我一支兰州
所以那些可能都不是真的，董小姐
你才不是一个没有故事的女同学，爱上一匹野马
可我的家里没有草原，这让我感到绝望
董小姐，董小姐
你熄灭了烟，说起从前
你说前半生就这样吧，还有明天
董小姐，你可知道我说够了再见
在五月的早晨，终于丢失了睡眠
所以那些可能都不是真的，董小姐
你才不是一个没有故事的女同学，爱上一匹野马
可我的家里没有草原，这让我感到绝望
董小姐，所以那些可能都会是真的
董小姐，谁会不厌其烦的安慰那无知的少年
我想和你一样，不顾那些所以
跟我走吧，董小姐
躁起来吧，董小姐
